Pelabuhan Sunda Kelapa berhasil berkembang menjadi salah satu pelabuhan penting yang ada di pulau Jawa, mengingat lokasinya yang cukup strategis.

Selain pedagang-pedagang dari berbagai daerah di Nusantara yang melakukan kegiatan perdagangan di pelabuhan ini.

Tak jarang pedagang – pedagang asing dari negeri luar seperti Tiongkok, Arab, India, Inggris dan Portugis.

Barang-barang yang biasa dibawa untuk ditukarkan adalah kopi, sutra, kain, porselen, kuda, anggur, wangi-wangian, dan zat warna.

Bangsa Portugis bahkan membangun relasi dengan Kerajaan Sunda hingga diizinkan membuat kantor dagang di sekitar pelabuhan.

Perjanjian tersebut juga memberikan kebebasan bagi Portugis untuk berdagang melalui Sunda Kelapa.

Mereka juga mendapat izin untuk membangun gudang sebagai tempat menampung barang dagangannya.

Pada 1527, Portugis kembali datang untuk memperpanjang perjanjian, namun saat itu Pelabuhan Sunda Kelapa sudah dikuasai Kesultanan Demak.

Tidak seperti Kerajaan Sunda, Kesultanan Demak melihat kedatangan Portugis sebagai ancaman.

Kesultanan Demak yang melihat hubungan Portugis dengan Kerajaan Sunda sebagai sebuah ancaman, kemudian merencanakan penyerangan atas Sunda Kelapa.

Pada 22 Juni 1527, pasukan gabungan Kesultanan Demak-Cirebon dibawah pimpinan Fatahillah menyerang dan berhasil menguasai Sunda Kelapa dan merubah nama Sunda Kelapa menjadi Jayakarta.

Peristiwa ini kemudian diingat sebagai ulang tahun Kota Jakarta.

Nama ini biasanya diterjemahkan sebagai kota kemenangan atau kota kejayaan, namun sejatinya artinya ialah "kemenangan yang diraih oleh sebuah perbuatan atau usaha" dari bahasa Sanskerta, jayakṛta.

Namun kejayaan Jayakarta hanya berlangsung sesaat hingga Belanda tiba di pelabuhan tersebut.

Belanda pada tahun 1596 di bawah kepemimpinan Cornelis de Houtman, datang ke pelabuhan tersebut dengan tujuan utama mencari rempah-rempah.